建安三年（公元198年），曹操亲自率军东征徐州，将吕布困在下邳城中，并决水淹城。吕布军中上下离心，侯成、宋宪、魏续等人反叛，打开城门，吕布在曹军围在白门楼上，见大势已去，最后只能投降，束手就擒。

吕布被带到曹操面前时，表示愿意归顺，为曹操效力。曹操不置可否，转头问刘备意见如何。刘备只淡淡说了一句：明公你忘了吕布当年怎么效力于丁原和董卓的吗！

明公不见布之事丁建阳及董太师乎！

听了刘备这句话，曹操立刻命令手下将吕布拖出去缢杀，然后斩首。吕布临死前大骂刘备，说：“你这家伙最不能相信！”

布因指备曰：“是兒最叵信者。”

吕布这么说，是因为当初袁术命纪灵围攻刘备驻守的小沛时，他曾经辕门射戟，为刘备解围，自己觉得有恩于对方。不过说起来刘备对吕布不可能感恩戴德。

想当年徐州牧陶谦临终前，把徐州托付给了刘备。虽然说此时的徐州因为曹操两次征讨，受到战火破坏严重，人口被曹操屠杀了不少，陶谦的旧部曹豹、臧霸等人也对刘备不大服气，处于半割据状态，刘备这个徐州牧多少有些名不符实。

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不过徐州毕竟也是一个大州，刘备这么一来也是一方诸侯了。而且徐州物产丰富，人才济济，刘备又有陈登、糜竺等徐州豪强的支持。假以时日，刘备应该也会有一定的机会发展起来。可惜这个美好的前景却被吕布破坏了。

吕布在衮州被曹操击败以后，就带着残兵败将逃到徐州投奔刘备。刘备一片好心将吕布收留下来，让出小沛给他驻军，还提供钱粮，可谓仁至义尽。

然而吕布却趁着袁术攻打徐州，刘备亲自带着大军在盱眙、淮阴和袁军作战，根据地下邳空虚的机会，勾结曹豹、许耽等人袭取了下邳，刘备和其部属的家眷全数被俘。这么一来刘备军心离散，被袁术杀得大败，只能带着残部逃到海西。由于军中没有粮草，刘备败军在海西只能“自相啖食””，过得惨不忍睹。

后来幸亏得到糜竺接济，刘备才缓过一口气来。不过刘备后来还是不得不向吕布求和，总算得以在小沛安身。不过没多久，吕布就因为刘备收容旧部，再次出兵小沛，将他赶走。后来刘备在曹操支援下，重新回到小沛，不过不久之后第三次被吕布击败，妻小又一次被吕布俘虏。

期间吕布虽然曾经帮助刘备解围过一次，但是这不过是因为他担心袁术夺取小沛以后，会联合泰山群寇威胁自己而已，并非单纯帮助刘备。

所以刘备对吕布可没一丝好感，这次跟着曹操一起杀回来，自然是要报吕布恩将仇报，祸害自己之仇。曹操问他该如何处置，肯定不会给吕布说一句好话。

而曹操也是一个人精，刘备和吕布之间的恩怨他知道得一清二楚，当然明白吕布请降时，问刘备会是什么结果，因此其实他问刘备，目的就是置吕布于死地。

曹操是一个多疑的人，在一生中用人都是首先重用自己同宗的大将，比如说夏侯惇、夏侯渊、曹仁、曹洪、曹休等人。外姓大将如于禁、张辽、乐进、徐晃等人，哪怕能力再强，跟着自己再久，都要屈居在后。

而吕布这个人反复无常，翻脸比翻书还快。丁原、董卓对待吕布都是极好，亲如父子，结果最后吕布都是因为小利而将他们杀害。还有这会儿就在身边的刘备，对待吕布那也算是非常不错了，但是一样被吕布出卖。甚至是袁术，吕布也是几次合作几次翻脸，根本没有任何诚信可言，曹操又怎么可能真的相信重用吕布。

问题是吕布是一个标准的小人，如果不重用他，势必会离心。这么一来允许吕布投降，就等于在自己身边埋下了一个定时炸弹，早晚出事，不如杀了干净。

更何况当初陈宫勾结吕布作乱衮州时，曹操手下部属和家眷死在此战之中的人不少，比如说李典的叔叔李乾就是一例。这些人大多是曹操起家的班底，军中元老。为了安抚这些人，曹操也不可能留下吕布。

所以曹操才会故意去问刘备，目的就是保证吕布能死。而且这么一来在外人看来，不是曹操心胸狭窄容不下吕布，而是刘备进言所致，骂名也被刘备承担了，可谓一举两得。

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